S'initier au pentesting

Qu'est-ce qu'un test d'intrusion Red Team ? En quoi cette approche se distingue d'autres tests d'intrusion plus « classiques » ? Quels sont les challenges particuliers de ce type d'évaluation sécurité, à la fois pour les sociétés d'expertise en sécurité qui jouent les attaquants (Red Team), pour les commanditaires et leurs équipes de défense (Blue Team) et enfin pour les jeunes talents cherchant à se perfectionner dans cet exercice ?

Cet article présente mon retour d'expérience en tant que RSSI ayant commandité et suivi une large campagne de tests d'intrusion de type Red Team. Cette campagne s'est déroulée sur une durée de 3 mois et a mis notre organisation à l'épreuve face à plusieurs scénarios de menaces avec, par exemple le spear-phishing, des intrusions physiques, des intrusions sur les systèmes industriels embarqués et la simulation du vol du PDA d'un employé.

Il n’y a plus une semaine sans qu’une grande entreprise ne révèle publiquement qu’elle a été victime d’un piratage informatique. Entreprises privées, institutions publiques, et même sociétés de services spécialisées dans la cybersécurité, aucun secteur n’est épargné. Des technologies en évolution et en augmentation perpétuelles, et la prolifération incessante d’équipements connectés (IoT) ne vont pas inverser la tendance, mais bien au contraire élargir la surface d’attaque et donc augmenter les piratages.

Dans cet article, nous allons mettre en place un virtual lab, un environnement de travail virtuel. Cet environnement vous permettra de créer, exécuter et détruire à volonté des VM vulnérables. Tout ceci sera fait dans un réseau virtuel, que nous allons créer, afin que ces machines vulnérables ne soient pas exposées sur Internet ni même sur votre réseau LAN, et éviter qu’un pirate puisse les retourner contre vous. Votre machine d’attaque sera également une machine virtuelle, sous Kali Linux, afin de ne pas utiliser votre machine de tous les jours pour vous connecter aux machines vulnérables, pour les mêmes raisons de sécurité. Kali Linux sera dans le réseau virtuel protégé pour pouvoir communiquer avec les VM vulnérables, et aura une carte réseau supplémentaire pour pouvoir accéder à Internet, être mise à jour, etc.

La lecture des articles précédents vous a donné envie de vous essayer au pentesting, envie que vous aviez même peut-être déjà. Nous allons désormais passer à la pratique, en mettant en application les concepts théoriques abordés dans le premier article.